В чем сущность гидрирования жиров. Программируемые логические контроллеры

Эксперты в диетологии предупреждают: гидрогенизированные растительные жиры в последнее десятилетие часто вводятся в состав многих пищевых продуктов и при этом совершенно неоправданно рекламируются как диетические. Однако медицине давно известно, что эти жиры ведут себя в организме человека, как самые настоящие жиры животного происхождения — увеличивают уровень холестерина и ускоряют процесс старения артерий.

Этот тип жира используют для приготовления таких продуктов, как соленые апперитивы – кукурузные хлопья, картофельные чипсы, применяют их в полуфабрикатах – пиццах, продуктах в кляре и в индустриально приготовленной сдобе, печенье, конфетах.

Внешний вид и консистенция пищевого продукта зависит от типа жира, на котором он сделан: на животном жире, содержащем насыщенные жирные кислоты или на растительном масле, состоящем из ненасыщенных жирных кислот.

Животные жиры (обычно применяют свиной жир) – твердые при комнатной температуре, и продукты, сделанные на них, тоже твердые и плотные.

Растительные масла – оливковое, подсолнечное и др. являются жидкими при комнатной температуре. Тем не менее, в индустриальных производствах пищевой продукции их делают более плотными и твердыми, вводя в их молекулярные структуры водород с целью изменения их консистенции и более широкого применения. Таким образом получают гидрогенизированные жиры (hidrogeno на многих языках мира одначает- водород), превращая полезные для здоровья ненасыщенные жирные кислоты в опасные – насыщенные. Производители пищевой продукции любят использовать гидрогенизированные жиры из за их малой стоимости, а еще и потому, что продукты, сделанные на них, могут храниться гораздо дольше, так как эти жиры дольше не портятся.

Гидрогенизированные и частично гидрогенизированные жиры всегда присутствуют в продуктах промышленного производства — печенье, крекерах и др. Гидрогенизированные жиры также используются для жарки в ресторанах и на других объектах общественного питания, ведь они меньше пригорают, и поэтому на одной порции можно пожарить больше еды.

Да, основой ненасыщенных жиров являются гидрогенизированные жиры. Но сами они становятся насыщенными, и поэтому, попадая в организм, ведут себя соответствующим образом. Крекеры и печенье, приготовленные на гидрогенизированных жирах, могут рекламироваться как продукты, которые не содержат холестерина, но при ближайшем рассмотрении можно убедиться в том, что в них все-таки огромное количество забивающих артерии насыщенных жиров. И это не единственная проблема, связанная с жирами.

Воздействие жиров на работу головного мозга бывает разным: одни стимулируют его работу, другие тормозят. Вредными можно назвать все жиры, полученные в процессе гидрогенизации. На этикетке таких жиров есть пометка «гидрогенизированные» или «частично гидрогенизированные». Если в рационе таких жиров много, это означает, что организм «недополучает» полезные жиры, а гидрогенизированные, тормозящие работу головного мозга, получает в избытке.

Сущность процесса гидрирования заключается в целенаправленном изменении жирнокислотного состава масел и жиров в результате присоединения водорода по двойным связям ненасыщенных жирных кислот.

Гидрированные жиры называют саломасом. В результате изменения жирнокислотного состава происходит изменение свойств масел и жиров: повышаются их температуры плавления, пластичность, твердость, стойкость к окислению и термическому воздействию.

Так, например, гидрирование глицеридов линолевой и линоленовой кислот до глицеридов олеиновой кислоты и ее изомеров (транс-изомер олеиновой кислоты – элаидиновая кислота) в 10…15 раз повышает стойкость жиров к окислению кислородом воздуха. Общий характер зависимости температуры плавления и твердости жиров от содержания насыщенных кислот в их триглицеридах показан на рисунке 1.

Рисунок 1 – Влияние степени ненасыщенности жира на его свойства

При гидрировании происходит также миграция (перемещение) двойных связей в молекулярной цепи жирных кислот (изомеризация), что также заметно влияет на физические и химические свойства жиров.

Гидрированию подвергают соевое, подсолнечное, хлопковое, рапсовое (низкоэруковое) и некоторые другие растительные масла, находящиеся в жидком состоянии, а также животные жиры и свободные жирные кислоты, извлеченные из соапстоков.

Важнейшей областью применения саломасов является производство маргариновой продукции. Здесь используются частично гидрированные растительные масла с температурой плавления 31…34 о С и твердостью 160…320 г/см. Саломасы с температурой плавления 35…37 о С и твердостью 550…750 г/см широко используются в кондитерском и кулинарном производстве. Масла и жиры с высокой степенью гидрирования (tпл. = 40…50 о С) – саломасы технического назначения – находят применение в производстве туалетного и хозяйственного мыла, технических смазок, стеариновой кислоты.

Химические и физико-химические основы гидрирования жиров

Гидрирование жиров всегда проводится в присутствии катализаторов. Химическая сущность процесса гидрирования состоит в присоединении водорода к двойным связям углеводородных радикалов остатков жирных кислот глицеридов:

Гидрирование жиров является гетерогенным процессом и протекает на границе раздела двух фаз жир – катализатор. Скорость таких процессов пропорциональна площади поверхности катализатора. Поэтому для гидрирования применяют катализаторы с высокой удельной поверхностью – 100 м 2 /г и выше.

В начальной стадии процесса гидрирования происходит насыщение поверхности катализатора водородом, или активация катализатора (рисунок 2, а). Это наиболее медленная стадия, поэтому она лимитирует скорость протекания всего процесса.

После насыщения поверхности катализатора водородом процесс гидрирования в общем случае может протекать двумя путями. Активированный катализатор может либо присоединить водород к двойным связям жирных кислот (рисунок 2, б) – в этом случае пройдёт собственно гидрирование; либо одновременно присоединить и оторвать атом водорода – тогда произойдет смещение двойной связи вдоль молекулярной цепи (рисунок 2, в), т.е. осуществится структурная изомеризация. На катализаторе может происходить также и геометрическая (пространственная) цис-, транс-изомеризация жирнокислотных остатков.

Рисунок 2 – Схема каталитического гидрирования жиров

Следует отметить, что в отличие от гидрирования реакция изомеризации не требует расхода водорода, поэтому она может протекать и после прекращения его подачи в реакционный аппарат.

Селективность процесса гидрирования

Под селективностью (избирательностью) реакции понимают вероятность ее протекания по одному из нескольких возможных направлений. С этой точки зрения для процесса гидрирования жиров характерны следующие общие закономерности:

полиненасыщенные жирные кислоты гидрируются ступенчато, т.е. последовательно превращаются в кислоты с меньшим числом двойных связей, например: линоленовая → линолевая → олеиновая → стеариновая;
скорость гидрирования жирных кислот тем выше, чем больше их ненасыщенность, например, скорость перехода линолевой кислоты в олеиновую в 2…10 раз выше скорости перехода олеиновой кислоты в стеариновую;
скорость гидрирования практически не зависит от химического строения триглицеридов; скорость гидрирования, например, олеиновой кислоты одинакова в триолеине и в моноолеине.

Если перечисленные основные закономерности соблюдаются полностью, то процесс гидрирования жиров является абсолютно селективным. При абсолютно селективном гидрировании смесей ненасыщенных кислот, например, линолевой и олеиновой, насыщение водородом линолевой кислоты до олеиновой будет предшествовать образованию стеариновой кислоты из олеиновой.

Селективность процесса гидрирования сильно зависит от природы катализатора. Для гидрирования применяют никелевые и никель-медные катализаторы двух видов: дисперсные (порошкообразные) и стационарные (сплавные – в форме гранул или пористой массы). Достоинством дисперсных катализаторов является высокая селективность (94…97 %) и стабильность хода процесса гидрирования, недостатком – трудность отделения катализатора от образовавшегося саломаса. Стационарные катализаторы закреплены в аппаратуре неподвижно и поэтому не требуют по окончании процесса гидрирования специального отделения от саломаса. Недостатками таких катализаторов являются сложность их регенерации и низкая селективность.

Влияние технологических режимов на селективность и скорость гидрирования жиров

Основными технологическими параметрами, определяющими течение процесса гидрирования жиров, являются температура, интенсивность перемешивания, давление водорода. Их влияние на скорость гидрирования жиров в общем виде представлено на рисунке 3.

Температура

Повышение температуры жиров от точки их плавления до ∼180 о С приводит к резкому снижению их вязкости и, соответственно, к повышению скорости диффузии молекул. Соотношение скорости массопереноса и скорости присоединения водорода смещается при этом из диффузной в кинетическую область (рисунок 3, кр. 1), т.е. скорость процесса гидрирования в целом будет определяться скоростью протекания химической реакции.

Максимальная скорость и селективность процесса гидрирования наблюдаются в интервале температур от 180 до 200 о С, при которых и проводится получение пищевого саломаса. Дальнейшее повышение температуры приводит к возрастанию степени адсорбции непредельных соединений на катализаторе и образованию никелевых мыл, что заметно снижает скорость гидрирования жиров (рисунок 3, кр. 1).

Рисунок 3 – Зависимость скорости гидрирования от параметров процесса

Интенсивность перемешивания

С увеличением интенсивности перемешивания скорость гидрирования возрастает до тех пор, пока не достигнет определенного предела. Если скорость подвода молекул реагентов к катализатору ниже скорости присоединения водорода к двойным связям, то реакция протекает в диффузионной области (рисунок 3, кр. 2). В этом случае повышение интенсивности перемешивания приводит к увеличению скорости гидрирования. Если же скорость подвода молекул реагирующих веществ и отвода образующихся продуктов выше скорости присоединения водорода, то реакция протекает в кинетической области, и дальнейшая интенсификация перемешивания не влияет на ее скорость.

Для селективного гидрирования реакцию необходимо проводить в кинетической области, что достигается при интенсивном перемешивании реакционной массы и ее барботировании водородом.

Давление водорода

С повышением давления водорода увеличивается скорость гидрирования жиров, но падает селективность процесса. Для обеспечения высокой селективности процесса при получении пищевого саломаса гидрирование проводят при давлении водорода не более 0,2 МПа. Повышение давления водорода до 3 МПа и более целесообразно при выработке глубокогидрированных саломасов, которые используются для получения технического стеарина или поверхностно-активных веществ. Селективность реакции гидрирования в этом случае значения не имеет.

Побочные процессы при гидрировании

При гидрировании жиров кроме основных реакций присоединения водорода к непредельным жирным кислотам и их изомеризации протекают и побочные реакции, многие из которых обуславливают производственные потери жира. К таким реакциям относятся следующие процессы.

термодеструкция глицеридов, которая приводит к образованию акролеина СН 2 =СН-СН=О (токсичен!), быстрополимеризующихся кетенов R–CH=C=O и свободных жирных кислот. Термодеструкция усиливается при температурах более 230 о С и при снижении интенсивности перемешивания реакционной массы.
гидролиз глицеридов до свободных жирных кислот и глицерина. Основной причиной гидролиза является примесь воды в поступающем водороде.
термодеструкция гидропероксидов глицеридов жирных кислот приводит к образованию смеси насыщенных и ненасыщенных альдегидов, спиртов и кислот. Характерный для гидрированных жиров “саломасный” запах придает им примесь альдегидов фракции С6–С11 при их наличии в саломасе в количестве всего 10–7 % (!).
разрушение витаминов. При гидрировании происходит термическое разрушение витамина А, частично – витамина D, но не затрагиваются витамины Е (токоферолы).

Технология гидрирования жиров

Для проведения промышленного гидрирования жиров используются многочисленные технологические схемы, которые могут быть классифицированы следующим образом:

по характеру движения жирового сырья через реактор различают периодический и непрерывный процессы гидрирования;
по характеру движения газа через реактор различают гидрирование методом насыщения и гидрирование с внешней циркуляцией водорода. При гидрировании методом насыщения определенное количество водорода, подаваемого в реактор, циркулирует внутри него в течение всего процесса и выводится из аппарата только при его разгрузке. При гидрировании с внешней циркуляцией водорода последний подается в реактор в значительном избытке. Непрореагировавший водород непрерывно выводится из реактора, а затем возвращается в процесс вновь.
по типу применяемых катализаторов различают гидрирование на суспендированных и стационарных катализаторах. Суспендированный катализатор подается в реактор вместе с жиром и выводится из него вместе с саломасом. Стационарный катализатор закреплен в реакторе и выгружается из него лишь при необратимой потере активности.

В зависимости от назначения вырабатываемого саломаса используют ту или иную технологическую схему производства.

Требования к сырью

Главное требование к сырью, поступающему на гидрирование, – высокая степень очистки жиров от примесей, которые вызывают отравление катализаторов. Наиболее сильное дезактивирующее действие на катализаторы оказывают соединения серы в виде сульфидов, мыла, фосфолипиды, вода, госсипол и его производные.

Даже ничтожные количества серы в виде сульфидов (0,001…0,002 %) быстро и необратимо отравляют катализатор. По этой причине гидрирование рапсового и горчичного масел, которые содержат повышенное количество соединений серы, протекает медленно, с увеличенным расходом катализатора.

Щелочные мыла отравляют катализатор, адсорбируясь на его поверхности. Фосфолипиды сравнительно легко образуют фосфорнокислые соли никеля, разрушая тем самым катализатор гидрирования. Вода в условиях высокотемературного гидрирования стимулирует гидролиз глицеридов и окисление катализатора, что также снижает его активность.

Таким образом, чтобы уменьшить расход катализатора и водорода, снизить температуру гидрирования, уменьшить распад жиров, необходимо гидрируемое сырье и водород максимально освободить от перечисленных примесей. С этой целью проводят рафинацию масел и жиров по полному циклу обработки, а также глубокую сушку жирового сырья, очистку и осушку водорода.

Технологические режимы

Основным элементом промышленных установок для гидрирования жиров является гидрогенизационный аппарат или – чаще – группа (батарея) таких аппаратов. В качестве гидрогенизационного аппарата используют реакторы с мешалками объемом 5…12 м 3 или колонные (вертикальные) барботажные аппараты. По конструкции высота таких колонн в 10…20 раз превышает их внутренний диаметр, который составляет 0,5…0,8 м.

Саломасы для маргариновой продукции получают, главным образом, непрерывным методом в батареях из 3-х реакторов с мешалками при давлении водорода 0,05…0,20 МПа. При этом используют суспендированный никель-кизельгуровый катализатор или смесь из 90…95 % никель-кизельгурового и 5…10 % никель-медного катализаторов. Доля катализатора в гидрируемом сырье составляет 0,1…0,4 %. Температура при переходе из одного реактора в другой повышается от 200 до 240 о С. Расход водорода на всю батарейную установку составляет 700…1000 м 3 /час.

Снижение степени ненасыщенности жирового сырья в установившемся режиме гидрирования сопровождается закономерным и взаимосвязанным изменением свойств получаемого саломаса. Это позволяет контролировать и регулировать ход процесса гидрирования по расходу водорода и по одному из качественных показателей гидрогенизата, например, по изменению температуры плавления или показателя преломления саломаса, величина которого пропорциональна йодному числу продукта. (При гидрировании температура плавления жира возрастает, а величина показателя преломления (йодное число) – снижается).

ГИДРИРОВАНИЕ (ГИДРОГЕНИЗАЦИЯ) ЖИРОВ

Сущность процесса гидрирования заключается в целенаправленном изменении жирнокислотного состава масел и жиров в результате присоединения водорода по двойным связям ненасыщенных жирных кислот. Гидрирование жиров называют саломасом. В результате изменения жирно кислотного состава происходит изменение свойств масел и жиров: повышаются их температуры плавления, пластичность, твердость, стойкость к окислению и термическому воздействию.

Гидрированию подвергают соевое, подсолнечное, хлопковое, рапсовое и некоторые другие растительные масла, находящиеся в жидком состоянии, а также животные жиры и свободные жирные кислоты, извлеченные из соапстоков.

Важнейшей областью применения саломасов является производство маргариновой продукции. Здесь используются частично гидрированные растительные масла с температурой плавления 31..34 °С и твердостью 160..320 г/см. саломасы с температурой плавления 35..37 °С и твердостью 550..750 г/см широко используются в кондитерском и кулинарном производстве. Масла и жиры с высокой степенью гидрирования 40..50 °С – саломасы технического назначения, которые находят применение в производстве туалетного и хозяйственного мыла, технических смазок, стеариновой кислоты.

Гидрирование жиров всегда проводится в присутствии катализаторов. Максимальная скорость и селективность процесса гидрирования наблюдается в интервале температур от 180 до 200 °С, при которых и проводиться получение пищевого саломаса. Дальнейшее повышение температуры приводит к возрастанию степени адсорбции непредельных соединений на катализаторе и образованию никелевых мыл, что заметно снижает скорость гидрирования жиров.

Технология гидрирования жиров

Для проведения промышленного гидрирования жиров используются многочисленные технологические схемы, которые могут быть классифицированы следующим образом:

- по характеру движения жирного сырья через реактор различают периодический и непрерывный процессы гидрирования;

- по характеру движения газа через реактор различают гидрирование методом насыщения и гидрирование с внешней циркуляцией водорода. При гидрировании методом насыщения определенное количество водорода, подаваемого в реактор, циркулирует внутри него в течение всего процесса и выводится из аппарата только при его разгрузке. При гидрировании с внешней циркуляцией водорода последний подается в реактор в значительном избытке. Непрореагировавший водород непрерывно выводится из реактора, а затем возвращается в процесс вновь.

- по типу применяемых катализаторов различают гидрирование на суспендированных и стационарных катализаторах. Суспендированный катализатор подается в реактор вместе с жиром и выводится из него вместе с саломасом. Стационарный катализатор закреплен в реакторе и выгружается из него лишь при необратимой потере активности.

В зависимости от назначения вырабатываемого саломаса используют ту или иную технологическую схему производства.

Тема: Сложные эфиры. Жиры.

Цель урока: формирование представлений о сложных эфирах и наиболее важных представителей этого класса – жирах.

Задачи:

- обучающие:

иметь представление об областях применения жира и мыла;

- развивающие:

развивать коммуникативные действия и приёмы диалогической речи;

владеть способами взаимо- и самоконтроля при выполнении заданий;

уметь составлять вопросы;

делать выводы и умозаключения;

- воспитательные:

побудить к пониманию химических процессов, происходящих в окружающем нас мире.

Тип урока : вводный

Вид урока : смешанный

Методы : словесный: беседа, объяснение, исследовательский

наглядный: демонстрация пособий.

практический: лабораторная работа

Оборудование и реактивы : Изобутиловый спирт, уксусная кислота, водяная баня, плитка, пробирки, стаканчик, вода, газ. вода со вкусом и запахом груши, Апельсиновая корка, спиртовка, спички, лоток

Ход урока:

Орг. момент (3 мин)

Добрый день обучающие, приготовились к уроку, у нас сегодня на уроке присутствуют гости поприветствуйте их, кивком головы. Присаживайтесь.

Мир химии богат и разнообразен. Немало загадок и тайн приготовил он человеку. Но человек любознателен и настойчив – множество веществ и явлений было открыто уже очень давно. Однако не все еще познано.

У меня в руках сладкая газированная вода со вкусом и запахом груши. Как вы думаете, что за вещество придает сладкой газированной воде приятный аромат и вкус груши? (Ароматизатор груши) Какую формулу он имеет и к какому классу оно относится? Чтобы ответить на этот вопрос, выполним демонстрационный опыт (изобутиловый спирт + уксусная кислота, добавляем конц. серную кислоту нагреваешь на водяной минут 10, выливаем в стакан с холодной водой (грушевый запах))

Изучение нового материала (30-35 мин)

Запишите тему урока: Сложные эфиры. Жиры.

Задачи сегодняшнего урока (формулируют учащиеся):

знать о строение и свойствах сложных эфиров и жиров;

уметь осуществлять и составлять уравнение реакции этерификации;

иметь представление об областях применения жира и мыла

Сложные эфиры (рассматриваем по плану)

Определение

Номенклатура

Получение

Свойства

Применение

Сложный эфиры – производные карбоновых кислот, у которых водород гидроксильной группы заменен на углеводородный радикал.

Систематическое название эфирам дается по названию радикала и кислотного остатка: алкилалканат.

Возможны рациональные и тривиальные названия.

СН 3 – СООСН 3 метилэтанат, метилацетат, метиловый эфир уксусной кислоты, уксуснометиловый эфир.

Получение сложных эфиров:

Физические свойства:
жидкости с характерными запахами, легко кипящие, летучие, плохо растворимые в воде.

Химические свойства

Реакция гидролиза (кислотного и щелочного)

R-COOR / + НОНН+→ R-COO Н + НОR /

NaOH t 0 C→ R-COONa + ОНR /

Опыт. Поджечь спиртовку с помощью спичек, поднести апельсиновую корку и направить на пламя спиртовки.

Применение сложных эфиров

В качестве добавок при производстве освежающих напитков, конфет и др.

В парфюмерии

Сложные эфиры азотной кислоты (тринитроглицерин) используют как взрывчатое вещество и лекарственные средства

Сложные эфиры серной кислоты – как моющие средства.

Жиры (рассматриваем по плану)

Жиры – это природные соединения, которые представляют собой сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

Демонстрационный эксперемент «Обнаружение жира в семенах подсолнечника». Жир из семян полсолнечника растворяется в органических растворителях и может быть выделен путем выпаривания.

Существует два вида жиров: твёрдые и жидкие.

По какому признаку классифицируют жиры? (По составу. Жиры, содержащие в составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Твёрдые жиры содержат остатки предельных карбоновых кислот.)

Химические свойства жиров. Мыла. Омыление

Жиры подвергаются кислотному и щелочному гидролизу. Понятие «омыление» жиров - соли высших карбоновых кислот называют мылами. Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением.

Применение:

В качестве пищевого продукта;

Для получения мыла;

Лабораторная работа №1

Тема: Свойства жиров.

Ход работы:

1.В три пробирки налейте по 1 мл. дистиллированной воды, спирта и бензина и добавьте в них по 2 -3 капли подсолнечного масла. Встряхните содержимое пробирок.

2. Несколько капель раствора жира в этиловом спирте и бензине нанесите на фильтровальную бумагу.

Соответственно из жиров можно получить мыло.

Мыло

получение

свойства

Лабораторная работа № 2

Тема: Сравнение свойств мыла и стирального порошка

Ход работы:

1.К 1-2 мл растворов мыла и стирального порошка в отдельных пробирках добавьте по 2-3 капли раствора фенолфталеина.

2. В две пробирки налейте по 3-4 мл жесткой воды. В одну добавьте по каплям раствор мыла, а в другую – раствор стирального порошка. После взболтайте.

Кислая и нейтральная среды благоприятны для стирки изделий из волокон животного происхождения (шерсть, шелк), щелочная - для стирки изделий из волокон растительного происхождения (хлопок, лен); умеренно щелочная среда - для стирки тканей из искусственных и синтетических волокон.

Закрепление знаний: (5-7 мин) (инструктивная карточка)

Тестирование (дифференцированный)

На «3»:

Выберите один правильный ответ:

1. Вещество, формула которого, называется:

1) метилацетатом; 3) метилформиатом;

2) метилэтиловым эфиром; 4) этилацетатом.

2. В результате гидролиза жидкого жира образуются:

1) твердые жиры и глицерин; 3) глицерин и непредельные кислоты;

2) глицерин и предельные кислоты; 4) твердые жиры и смесь кислот.

3. В каком веществе жиры не растворяются?

1) в бензоле; 3) в воде;

2) в бензине; 4) в хлороформе.

4. Для превращения жидких жиров в твердые используют реакцию:

1) дегидрогенизации; 3) гидрогенизации;

2) гидратации; 4) дегидроциклизации.

5. В результате гидрирования жидких жиров образуются:

1) твердые жиры и непредельные кислоты; 3) твердые жиры и глицерин;

2) твердые жиры и предельные кислоты; 4) твердые жиры.

6. В организме процесс переваривания жиров начинается с реакции:

1) гидролиза; 3) гидрирования;

2) полимеризации; 4) дегидрирования.

На «4», «5»

Выберите правильный один правильный ответ:

Название процесса получения сложных эфиров:

А. гидрогенизация Б. ароматизация В. гидратация Г. этерификация

Правильное утверждение для сложных и простых эфиров:

А. они гомологи Б.они изомеры В.при их получении в качестве катализатора используют серную кислоту Г.относятся к одному классу веществ

Формула высшей карбоновой кислоты, которая не входит в состав жиров:

А. С 15 Н 31 СООН. Б.С 16 Н 33 СООН В.С 17 Н 35 СООН Г.С 17 Н 33 СООН

Свойство не характерное для сложных эфиров:

А. растворители органических веществ Б. имеют запахи фруктов В.растворяются в воде. Г.жидкости легковоспламеняющиеся

Процесс превращения жидких жиров в твердые:

А. гидрирование Б.гидролиз В. гидратация Г. галогенирование

Тип реакции, к которому относится омыление жиров:

А. гидрирование Б.гидролиз в щелочной среде В. гидратация Г. дегидрирование

Гидролиз сложных эфиров:

А. обратимая реакция Б.необратимая реакция

Для смещения равновесия в сторону образования мыла необходимо присутствие:

А. серной кислоты Б. щелочи В.соды Г.соляной кислоты

Мыла это:

А.соли карбоновых кислот Б.сложные эфиры карбоновых кислот В.смесь жиров и ароматических добавок Г.смесь глицерина, красителей.

Вещество, которое может входить в состав твердого мыла:

А.С 17 Н 35 СООNa Б.С 17 Н 35 СООК В. С 15 Н 31 СООК Г.все перечисленные вещества

Выучить конспект урока

Приготовить сообщение на тему: «Жиры как продукт питания и химическое сырьё»; на тему: «Синтетические моющие средства (СМС): достоинства и недостатки »

Подведение итогов

Грушевая эссенция - CH 3 COOC 5 H 11 (изоамиловый эфир уксусной кислоты)

Апельсиновая - CH3COOC8H17 (сложный эфир октанового спирта и этановой кислоты)

Малиновая - HCOOC4H9 (бутиловый эфир муравьиной кислоты – бутилформиат)

Персиковая – C2H5COOC5H11 (пентиловый эфир пропионовой кислоты)

Яблочная - C3H7COOCH3 (метиловый эфир масляной кислоты)

Введение

Основная часть

Жиры

а) История открытия и получения

б) Состав молекулы, ее строение. Виды жиров

в) Физико-химические свойства

г) Роль жиров в организме

д) Применение в технике

Мыла и СМС

а) Определение мыла и СМС, состав, строение

б) История получения мыла (мыловарение)

в) Разновидности мыла, механизм моющего действия мыла и СМС

г) СМС: преимущества и недостатки

д) Экологические последствия использования СМС

Заключение

Список литературы

Введение

Жиры или Триглицериды - природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и одноосновных жирных кислот; входят в класс липидов.

Мы́ло - жидкий или твёрдый продукт, содержащий поверхностно-активные вещества, в соединении с водой используемое либо как косметическое средство - для очищения и ухода за кожей (туалетное мыло); либо как средство бытовой химии - моющего средства (мыло хозяйственное).

Синтетические моющие средства - это натриевые соли кислых сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты:

Мыла, жиры и СМС являются неотъемлемой частью жизни человека, т.к. они находят применение в разных сферах жизни. Они используются человек на протяжении многих лет. Теперь нашу жизнь трудно представить без таких веществ, как мыла, жиры и СМС.

Основная часть

Жиры

а) История открытия и получения

Еще в 17 в. немецкий ученый, один из первых химиков-аналитиков Отто Тахений (1652–1699) впервые высказал предположение, что жиры содержат «скрытую кислоту».

В 1741 французский химик Клод Жозеф Жоффруа (1685–1752) обнаружил, что при разложении кислотой мыла (которое готовили варкой жира со щелочью) образуется жирная на ощупь масса.

То, что в состав жиров и масел входит глицерин, впервые выяснил в 1779 знаменитый шведский химик Карл Вильгельм Шееле.

Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль , основоположник химии жиров, автор многочисленных исследований их природы, обобщенных в шеститомной монографии "Химические исследования тел животного происхождения".

1813 г Э. Шеврёль установил строение жиров, благодаря реакции гидролиза жиров в щелочной среде. Он показал, что жиры состоят из глицерина и жирных кислот, причем это не просто их смесь, а соединение, которое, присоединяя воду, распадается на глицерин и кислоты.

б) Состав молекулы, ее строение. Виды жиров

Основным компонентом жиров являются глицерин и жирные кислоты. Жирные кислоты делятся на насыщенные и ненасыщенные. Насыщенные жирные кислоты используются организмом как энергетический материал. Они могут частично синтезироваться организмом из углеводов и белков. Среди ненасыщенных жирных кислот особое значение имеют полиненасыщенные жирные кислоты. Они не могут синтезироваться в организме человека и поэтому являются незаменимыми, как являются незаменимыми некоторые аминокислоты и витамины. Полиненасыщенные жирные кислоты встречаются в подсолнечном, соевом, оливковом, кукурузном, персиковом, кунжутном, горчичном и других растительных маслах.

Природные жиры подразделяются на животные и растительные жиры. Консистенция жиров и их вкус обусловлены неодинаковым соотношением насыщенных и ненасыщенных жирных кислот. Чем больше насыщенных жирных кислот, тем выше температура плавления жира (увеличивается «твердость»), тем труднее он расщепляется в организме пищеварительными ферментами. Растительные жиры , как правило, в обычных условиях остаются жидкими, содержат в основном ненасыщенные жирные кислоты (линолевую, линоленовую, арахидоновую), имеют низкую температуру плавления. Источником растительных жиров являются растительные масла, орехи, соя, бобы, овсяные, гречневые крупы и другие. Жиры животного происхождения (преимущественно плотной консистенции) значительно богаче насыщенными жирными кислотами (масляной, пальмитиновой...). Источником животных жиров - сало, смалец, сливочное масло, сметана, сливки.

Виды жиров:

· Жиры с высоким содержанием насыщенных жирных кислот.

· Жиры с высоким содержанием низших ненасыщенных жирных кислот (оливковое масло, арахисовое масло).

· Жиры с относительно высоким содержанием высших ненасыщенных жирных кислот (репейное, соевое, кукурузное и подсолнечное масло).

в) Физико-химические свойства

Физические свойства жиров:
При комнатной температуре жиры (смеси триглицеридов) – твердые, мазеобразные или жидкие вещества. Как любая смесь веществ, они не имеют четкой температуры плавления. Определенной температурой плавления характеризуются лишь индивидуальные триглицериды.
Консистенция жиров зависит от их состава:

в твердых жирах преобладают триглицериды с остатками насыщенных кислот, имеющие относительно высокие температуры плавления;
для жидких жиров (масел), напротив, характерно высокое содержание триглицеридов ненасыщенных кислот с низкими температурами плавления.

Причиной снижения температуры плавления триглицеридов с остатками ненасыщенных кислот является наличие в них двойных связей с цис- конфигурацией. Это приводит к существенному изгибу углеродной цепи, нарушающему упорядоченную (параллельную) укладку длинноцепных радикалов кислот.

Жиры практически не растворимы в воде, но при добавлении мыла или других поверхностно-активных веществ (эмульгаторов), они способны образовывать стойкие водные эмульсии. Жиры ограниченно растворимы в спирте и хорошо растворимы во многих неполярных и малополярных растворителях – эфире, бензоле, хлороформе, бензине.

Химические св-ва:

Гидролиз жиров

Гидролиз для жиров характерен, так как они являются сложными эфирами. Он осуществляется под действием минеральных кислот и щелочей при нагревании. Гидролиз жиров в живых организмах происходит под влиянием ферментов. Результат гидролиза - образование глицерина и соответствующих карбоновых кислот: С 3 H 5 (COO) 3 -R + 3H 2 O ↔ C 3 H 5 (OH) 3 + 3RCOOH

Расщепление жиров на глицерин и соли высших карбоновых кислот проводится обработкой их щёлочью - (едким натром), перегретым паром, иногда - минеральными кислотами. Этот процесс называется омыление жиров.
С 3 H 5 (COO) 3 -(C 17 H 35) 3 + 3NaOH → C 3 H 5 (OH) 3 + 3C 17 H 35 COONa
тристеарин (жир) + едкий натр → глицерин + стеарат натрия (мыло)

Гидрирование (гидрогенизация) жиров

В составе растительных масел содержатся остатки ненасыщенных карбоновых кислот, поэтому они могут подвергаться гидрированию. Через нагретую смесь масла с тонко измельченным никелевым катализатором пропускают водород, который присоединяется по месту двойных связей ненасыщенных углеводородных радикалов. В результате реакции жидкое масло превращается в твёрдый жир. Этот жир называется саломасом, или комбинированным жиром. CH 2 -O-CO-C 17 H 33 CH 2 -O-CO-C 17 H 35

CH-O-CO-C17H33 + 3H2 → CH-O-CO-C 17 H 35

CH 2 -O-CO-C 17 H 33 CH 2 -O-CO-C 17 H 35

триолеин тристеарин

г) Роль жиров в организме

Жиры в живых организмах являются главным типом запасных веществ и основным источником энергии. У позвоночных животных, и у человека, примерно половина энергии, которая потребляется живыми клетками в состоянии покоя, образуется за счёт окисления жирных кислот, входящих в состав жиров.

1. Жир образует защитные прослойки для внутренних органов: сердца, печени, почек и так далее.

2. Оболочка мембран всех клеток в организме примерно на 30% состоит из жира.

3. Жиры необходимы для выработки многих гормонов. Они играют важную роль в деятельности иммунитета, а это, как известно, является внутренней системой самоисцеления организма.

4. Жиры доставляют в организм жирорастворимые витамины А, D, E и К.